Грубо говоря после обновления python3.7 > python3.8 дефолтным везде осталась предыдущая версия (т.е. в данном случае 3.7), решением проблемы может быть след команда:
brew link --overwrite python
В крайнем случае можно удалить (временно переместить) каталог с пред mv /Users/UserName/Library/Python/3.7 версией и снова проверить работоспособность.
По теме: